The Waag Nieuwmarkt Amsterdam Netherlands by Hendrik-Jan Kornelis

Oorspronkelijk was het gebouw een stadspoort, de Sint Antoniespoort geheten. De poort lag in het verlengde van de Zeedijk. Buiten de stadsmuren liep de dijk verder als Sint Antoniesdijk. Na aanleg van de Lastage in de 16e eeuw kwam hier de Sint Antoniesbreestraat te liggen en werd een tweede Sint Antoniespoort gebouwd bij de latere Hortus Botanicus.

De stadspoort was onderdeel van de middeleeuwse stadsommuring langs het huidige Singel, de Kloveniersburgwal en de Geldersekade. Deze ommuring werd aangelegd in de jaren 1481-1494, en bestond uit verdedigingstorens en stadspoorten, onderling verbonden door een stadsmuur. De stadsmuur was uit baksteen opgetrokken, op een natuurstenen voet na. Van de muur is vrijwel niets over, maar in de kademuur van de Geldersekade bevinden zich nog steeds stukken zandsteen van de stadsmuur. De Schreierstoren is de enige overgebleven verdedigingstoren. Van de stadspoorten zijn alleen de Sint Antoniespoort (de huidige Waag) en een deel van de Regulierspoort over (het onderste deel van de Munttoren).

In de toren op de hoek tussen de Zeedijk en de Geldersekade zit de oudste gevelsteen van Amsterdam met het opschrift MCCCCLXXXVIII de XXVIII dach in April wart d'eerste steen van dese poert gheleit ("Op 28 april 1488 werd de eerste steen van deze poort gelegd").

Het bouwjaar 1488, zoals vermeld op deze gevelsteen en in vele officiële bronnen, blijkt echter onjuist. Er zijn aanwijzingen dat de poort van veel oudere datum is. Zo bestaan er meerdere archiefstukken in het Stadsarchief Amsterdam van vóór 1488 die de Sint Antoniespoort al noemen. Volgens bouwhistorica Jacqueline de Graauw kan het bouwwerk op zijn vroegst dateren uit 1425, omdat in die periode de stad werd uitgebreid met de grachten Geldersekade en Kloveniersburgwal, waar de poort aan ligt. Daarnaast blijkt ook uit haar bouwhistorisch onderzoek dat de Sint Antoniespoort oorspronkelijk veel kleiner is geweest en naderhand is opgehoogd. Dit is het beste te zien aan de resten van kantelen halverwege de torens van het gilde van Sint-Eloys en het schuttersgilde (de twee grote torens aan weerszijden van de hoofdpoort). Ook is de voorpoort, die op meerdere punten van de hoofdpoort verschilt, zeer waarschijnlijk pas later aan het gebouw toegevoegd. Dit soort toevoegingen deed men wel vaker bij stadspoorten, als bescherming tegen de steeds sterker wordende dreiging van kanonnen. Zo kreeg bijvoorbeeld de Amsterdamse Poort in Haarlem in 1482 ook een voorpoort, die sterk lijkt op die van de Sint Antoniespoort. Vermoedelijk slaat de gevelsteen in de Sint Antoniespoort met